Ab wann aufhören zu arbeiten?

Die Sache ist, würdest du wirklich dann komplett deinen Job fallen lassen? Wenn du nach 8-10 Jahren merkst, dass es doch eng wird, wird es kaum mehr möglich sein in seinen Job einzusteigen (falls es qualifizierter Job war)

Wenn du schon nach 8-10 Jahren merkst das es knapp wird, dann hast du falsch kalkuliert. Und zwar ordentlich.
Falls es einigermaßen seriös kalkuliert ist und Pech dazu kommt, dann siehst du das erst nach 25 Jahren aufwärts.

Ich habe bei https://cfiresim.com mit 100% Aktien 4% Entnahme durchgespielt, Erfolgwahrscheinlichkeit "nur" 91,18% . Ich lebe aber nur einmal und habe keinen zweiten Versuch.

Die 100% wirst du nie erreichen. Es wird immer eine biggest-shit-of-all-generations-situation geben können die dir das Genick brechen kann.
Krieg, Währungszusammenbruch, globale Pandemie 2.0, ein Sonnensturm der das Internet fritiert, oder sonstiges.
Aber sei dir mal sicher, dass in solchen Situationen der Arbeitsmarkt dir auch keine Sicherheit mehr geben wird.

Was ist wahrscheinlicher, dass eine Coca-Cola dir in 30 Jahren immer noch 3% Dividende geben wird, oder das dein jetziger Arbeitgeber dich dann noch beschäftigt?
Die Frage ist schwer zu beantworten, aber berechtigt. Weil wir unterhalten uns immer über die Risiken im Markt, aber niemals im Berufsleben.

Ich sehe es nämlich nicht so das ein Angestelltenverhältnis in einer Firma oder einer Branche so sicher ist wie der Markt in der Gesamtheit.

In der Berufswelt gibt es oft nur 0 oder 1. Also Job oder nicht-Job.
Am Aktienmarkt wird es niemals vorkommen das alles weg ist. Du kannst vielleicht aus einen großen Vermögen ein kleines machen oder eine schlechtes Verzinsung einfahren, aber niemals auf Null fallen.